Oswaldo de Oliveira tem uma passagem com bastante destaque no Vasco, considerando que foi o responsável pela construção do elenco campeão do Brasileiro e da Mercosul de 2000. Naquele ano, acabou não levantando as taças porque teve algumas divergências com o presidente da época, Eurico Miranda, e acabou demitido na véspera da final do Brasileirão.
Em uma entrevista para o jornalista Fábio Azevedo, o técnico lembrou da passagem pelo Cruzmaltino com carinho e afirmou que se sente campeão brasileiro pelo Vasco.
”Sem dúvidas. Foram 33 jogos e eu participei da montagem da equipe desde o inicio, até porque no início não tínhamos Clebson, Juninho Paulista e nem o Euller. Jogadores que nós contratamos e fomos montando a equipe jogando. Aquela história de trocar o pneu com o carro em movimento. Acredito que o Romário fez um dos melhores anos da carreira em 2000, jogou muito e fez muitos gols importantes. Lembrança muito boa”, disse o técnico que revelou o desejo de um dia retornar ao Gigante da Colina.
”Por pouco não voltei ao Vasco em duas oportunidades. Espero um dia voltar”, disse o treinador, que já passou pelos oitos clubes grandes do Rio de Janeiro e de São Paulo.